加斯科因倒是欣慰地笑了笑，他离开热刺让位给了齐达内，没想到今年齐达内也让位了，罗纳尔迪尼奥前途光明，但是还需要磨练，倒是斯科尔斯…加斯科因一直看好这个沉默寡言但是勤勤恳恳的小个子。
第51分钟，温格继续换人，两球领先了，可以调整一下球员保存体力，因此亨利被索尔斯克亚换下。第56分钟，永贝里换下贝克汉姆。
罗布森纠结片刻，第67分钟换下理查德，换上33岁意大利前锋马可·布兰卡，不过没什么威胁。倒是第85分钟换下加斯科因，派上去的29岁斯洛文尼亚中卫弗拉基米尔·金德尔建功，第87分钟，基恩放倒布兰卡，米堡获得任意球，金德尔直接任意球轰门！皮球打在人墙里的内德维德身上变线入网，2:1！布冯也是无可奈何地笑笑，这种球神仙难救，不过热刺依旧豪取四连胜。
5轮战罢，阿斯顿维拉4胜1平13分独占鳌头，热刺少赛一场4胜12分屈居次席，利物浦3胜1平1负10分第三，利兹联与德比郡2胜3平9分紧随其后，南安普顿5连败垫底。
9月16日，欧冠小组赛首轮进行，热刺主场再次迎来国际米兰！约战热身赛的时候，热刺也没想到会在欧冠小组赛与国际米兰相遇。叶明翰倒是不算意外，毕竟以欧足联的一贯做法，转会标王转身遇到老东家最有话题度。
再次来到温布利球场，罗纳尔多也是一脸苦笑。意甲首轮在9月13日才刚刚开始，为了备战欧冠赛事，结果国米客场2:2与卡利亚里握手言和。温格本场比赛派出的是：范德萨，坎德拉、内斯塔、卡拉格、萨尼奥尔，维埃拉、皮雷、永贝里、斯科尔斯，科勒与亨利。
路易吉·西蒙尼固执地派上与热身赛一模一样的阵容：32岁门将詹卢卡·帕柳卡，25岁中卫法比奥·加兰特和费尔加莫·弗雷西、35岁队长朱塞佩·贝尔戈米，29岁法国中场内诺特·考埃，27岁左边卫毛罗·米兰内塞、31岁荷兰中场阿隆·温特、28岁阿根廷中场迭戈·西蒙尼、25岁阿根廷右边卫哈维尔·萨内蒂，31岁智利前锋伊万·萨莫拉诺和22岁巴西前锋罗纳尔多。
温格见对方这么头铁，也没客气，就是主打一个防守反击，看你来不来。没想到路易吉·西蒙尼也老神在在，现在是欧冠小组赛，国际米兰能够接受平局的结果。于是双方都是小心谨慎，热刺见勾引不到国米进攻，索性拿到控球权，然后耐心寻找着机会。
率先忍不住的自然是主场作战的热刺，第11分钟，萨尼奥尔右路在永贝里的掩护下突击传中，科勒在弗雷西头顶完成头球攻门，不过皮球顶高。萨内蒂和米兰内塞都有些头疼，热刺今天左右边路的突击能力都不弱，他们很难有机会上前助攻。
考埃压力不小，斯科尔斯上一场比赛赛后跟加斯科因聊了一会，好像有所领悟，今天分外卖力，不断地跑动冲击着考埃镇守的区域。本身斯科尔斯就有一定的远射能力，第18分钟，他就接到皮雷的分球完成一记远射，迫使帕柳卡飞身救险。
西蒙尼也不得不分心在防守当中，尤其是皮雷，他在场上能传能突，萨内蒂被坎德拉牵制，贝尔戈米得盯着亨利，所以西蒙尼只能自己靠过去防守。温特也差不多，左路的米兰内塞被永贝里与萨尼奥尔烦得不行，温特只能分心补防。维埃拉就自如多了，他甚至能够悠哉地带球推进，让国际米兰苦不堪言，最终只能牺牲罗纳尔多不断上前骚扰。
上半场最终没有什么绝对威胁，热刺这边几次攻门都稍稍偏出，国际米兰真要认真防守，也没那么容易攻克，看来热身赛真的是友谊第一了。第42分钟，弗雷西不得已禁区前放倒亨利送出任意球，自己也吃到黄牌。可惜贝克汉姆不在场，最终任意球由皮雷主罚，偏出门柱。
中场休息的时候，国际米兰换人了，21岁法国左后卫米凯尔·西尔维斯特里换下了考埃，阵容也改为4-4-2！温格倒是有些意外，没想到国米做出了变阵，不过不碍事，热刺依旧压着国米在打。之后热刺更是在第60分钟换下特雷泽盖和永贝里，派上索尔斯克亚与隋西明。
只是国际米兰硬生生顶住了压力，把0:0的比分一直维持到79分钟！期间还在第72分钟换下了无所事事的罗纳尔多，派上了21岁后腰克里斯蒂亚诺·扎内蒂。只是第79分钟，国际米兰的防守还是功亏一篑，皮雷咬牙带球杀入禁区，被贝尔戈米拉倒，主裁判是没有出牌，但是判罚了点球！点球由斯科尔斯主罚，一记朴实无华的重炮轰门得手，1:0！
落后的国际米兰在第80分钟换下温特，派上20岁前锋尼古拉·文托拉，试图放手一搏。温格则是好整以暇地撤下皮雷，派上孙续洋加强防守。伤停补时，利用国际米兰大举压上的时机，热刺打出快速反击！维埃拉从西蒙尼脚下得球后迅速交给孙续洋，后者抹过萨内蒂的上抢，迅速把球送到亨利面前！
亨利得球高速前插，绕过扎内蒂，然后躲开弗雷西，最后把球送到索尔斯克亚脚下，贝尔戈米死死卡着索尔斯克亚不让他转身射门，就在此时，索尔斯克亚瞅见弧顶有一道白色身影正在前插，连忙把球回传！斯科尔斯毫不犹豫地抬脚怒射，皮球如一道白光射入球门，帕柳卡甚至只能看一眼，毫无动作，2:0！斯科尔斯梅开二度！
热刺主场2:0完胜国际米兰，拿下欧冠开门红，同组的另一场比赛，格拉茨风暴0:2不敌莫斯科斯巴达。A组当中，萨格勒布迪纳摩与阿贾克斯互交白卷，波尔图2:2战平奥林匹亚科斯。b组尤文图斯2:2被加拉塔萨雷逼平，毕尔巴鄂竞技1:1与罗森堡平分秋色。d组拜仁慕尼黑爆冷，客场1:2输给布隆德比！梅斯与巴塞罗那展开进球大战，3:3不分胜负。E组基辅迪纳摩客场1:2输给帕纳辛纳科斯，阿森纳客场1:1惨遭朗斯绝平，奥维马斯破门，伤停补时朗斯进球。F组纽伦堡凭借泽·罗伯托的进球1:0小胜本菲卡。埃因霍温2:1击败赫尔辛基。