9月28日，英超联赛第8轮进行，热刺主场迎战米堡。目前米堡11分暂列第六，热刺也不能等闲视之，温格摆出：范德萨，阿什利·科尔、特里、科洛·图雷、拉姆，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，罗纳尔迪尼奥、克洛泽与亨利。米堡41岁主帅斯蒂夫·麦克拉伦以4-1-3-2的阵容挑战：30岁澳大利亚门将马克·施瓦茨，24岁法国左后卫弗兰克·奎德鲁、30岁中卫乌戈·埃希奥古、29岁中卫克里斯·佩里、23岁苏格兰右后卫罗比·斯托克戴尔，27岁荷兰后腰乔治·博阿滕、23岁中场乔纳森·格里宁、24岁喀麦隆前锋约瑟夫·德西雷·乔布客串前腰、24岁喀麦隆中场恩吉塔普·格雷米，23岁意大利前锋马西莫·马卡罗尼搭档32岁克罗地亚前锋阿伦·博克西奇。
比赛开始后，热刺还是很快占据上风，然而第12分钟，阿什利·科尔左路前插助攻，与斯托克戴尔对脚后脚踝不适无法坚持比赛，温格不得不用埃弗拉换下科尔！赛后队医预估阿什利·科尔需要半个月才能恢复。本赛季温格麾下的热刺伤病不断，世界杯对球队的影响不小，永贝里受伤刚刚复出，卡尔与伍德盖特也先后受伤休战，没想到轮到科尔受伤。
虽然有意外出现，但是先进球的依然是热刺！第21分钟，埃弗拉积极前插助攻，接到贝克汉姆的转移球，后在罗纳尔迪尼奥的掩护下送出传中，克洛泽力压佩里甩头破门，1:0！温格松了口气，毕竟埃弗拉登场仓促，好在效果不错，埃弗拉的进攻能力不比阿什利·科尔差。只是第33分钟，格雷米右路强突埃弗拉后把球横扫中路，后者身体还是薄弱了一些，博克西奇卡住特里后分球，马卡罗尼抢在科洛·图雷之前把球扫射入网，1:1！温格摇摇头，埃弗拉攻强守弱，阿什利·科尔相对就均衡一些。
不过上半场伤停补时阶段，贝克汉姆右路分球，拉姆前插得球，抹过奎德鲁，一记斜传找到跑位的亨利，后者内切后过掉佩里，然后爆射近角破门，2:1！只是进球后亨利脚踝不太舒服，温格被迫在中场休息的时候进行第二次换人，罗比尼奥登场。好在这一次队医判断只是小问题，休息两天就没事了，温格这才算是松了一口气。
只是下半场开始后不久，温格就开始郁闷了。第55分钟，米堡左路由格里宁强行分球，拉姆试图伸脚拦截，可惜差了一点点……马卡罗尼禁区左侧得球，面对科洛·图雷冷静假射真传，把球送到弱侧，那边埃弗拉明显漏掉了格雷米，后者挤入内线，把球送入球门右侧，范德萨扑救不及，2:2！3分钟后，格雷米右路再次硬吃埃弗拉，这一次虽然特里抢在博克西奇之前把球挡出禁区，可惜乔布难得在维埃拉的干扰下直接打门，范德萨飞扑也无力回天，2:3！
第67分钟，温格就用掉最后一个换人名额，鲁尼登场换下克洛泽！第73分钟，拉姆右路反抢格里宁吃到黄牌，不过第79分钟，奎德鲁同样放倒罗比尼奥吃到黄牌。第82分钟，热刺终于扳平比分，罗纳尔迪尼奥左路过掉斯托克戴尔后传中，皮球准确找到鲁尼，后者顶着佩里完成头球攻门，3:3！第84分钟，麦克拉伦换下博阿滕，派上21岁澳大利亚右后卫卢克·威尔克希尔，他的作用是协防罗纳尔迪尼奥并保护禁区前沿。只是意义不大，第88分钟，罗纳尔迪尼奥直接一个指东打西的欺骗性传球就让两个人都不由准备冲向套边的埃弗拉，结果皮球来到弧顶，斯科尔斯跟上轰门得分，4:3！热刺绝杀，终结各项赛事三连平！
对于本场比赛，温格倒是勉强可以接受，后防线上的球员大多刚刚进入一线队，特里又刚从切尔西回归，阿什利·科尔受伤，埃弗拉临时上场，防守的默契只能靠时间和训练来磨合。对于热刺突然遭遇的伤病潮，热刺高层还是相当重视的，在加强对球员身体机能检查的同时，又特意更新了一些理疗设备，进一步保障球员的身体情况。
其他比赛，阿森纳客场4:1大胜利兹联，开场9分钟，卡努就接到多赫蒂的助攻破门，然后维尔托德传球帮助多赫蒂头球破门！下半场刚开始，卡努助攻艾弗森进球，虽然李·鲍耶传球帮助哈里·科威尔扳回一城，但是很快19岁小将杰梅因·彭南特就助攻卡努梅开二度锁定胜局。曼联客场3:1逆转击败查尔顿，上半场结束前，主队的克劳斯·扬森进球打破僵局，下半场吉格斯天神下凡，一射两传导演翻盘好戏——先助攻小雷破门扳平比分，自己接范尼传球进球完成反超，伤停补时投桃报李帮助范尼头球建功！利物浦客场3:0大胜曼城，欧文开场3分钟就攻陷缅因路球场，下半场又先后两次接杰拉德助攻破门上演帽子戏法。
切尔西主场2:3不敌西汉姆联，开场5分钟，客队就折损一员大将，卡努特因伤被迪福换下！之后切尔西18岁德国青训中卫胡特造点，哈塞尔巴因克一蹴而就为蓝军取得领先。上半场结束前，洛马斯射门不中，迪福补射建功扳平比分！下半场刚刚开始，塞巴斯蒂安·舍梅尔掷出界外球，迪卡尼奥宝刀不老，直接远射世界波破门将比分反超！佐拉不甘人后，利用直接任意球得分再次将分差抹平！最后迪福头球助攻迪卡尼奥再下一城打入制胜球！西汉姆联终于拿下赛季首胜！
埃弗顿主场2:0轻取富勒姆，格拉维森与凯文·坎贝尔各下一城。纽卡斯尔联客场2:0完胜伯明翰，罗伯特助攻索拉诺进球，伤停补时肖拉·阿梅奥比再下一城锁定胜局。博尔顿1:1逼平南安普顿，客队的韦恩·布里奇在比赛最后时刻进球打破僵局，伤停补时，德约卡夫挺身而出，破门上演绝平！桑德兰依靠儒尼奥·阿尔卡助攻大卫·贝利昂进球，主场1:0击退阿斯顿维拉。
9月30日，布莱克本客场2:0完败西布朗维奇，德怀特·约克点射破门，4分钟后，安迪·科尔助攻达米安·达夫进球杀死比赛。目前8轮比赛过后，阿森纳与热刺这对北伦敦死敌以20分不分上下并列第一，利物浦18分暂列第三！第四的切尔西和纽卡斯尔联仅仅13分，利兹联、布莱克本和曼联12分并列第六。西汉姆联获胜后少赛一场5分依旧垫底，但是距离7分的南安普顿、博尔顿和查尔顿差距没那么大了。