10月28日，英超第11轮最后一场比赛进行，博尔顿主场与桑德兰1:1不分胜负，上半场结束前，客队由迈克尔·格雷破门取得领先，下半场客队中卫菲尔·巴布送上乌龙大礼葬送好局。目前热刺8胜3平27分领跑、利物浦7胜4平25分紧随其后、阿森纳7胜2平2负23分第三，切尔西与纽卡斯尔联19分并列第四，布莱克本18分第六，曼联17分第七！博尔顿8分垫底，桑德兰9分倒数第二，查尔顿与西布朗维奇10分倒数第三。
11月29日，欧冠第一阶段小组赛第5轮进行，E组当中，热刺坐镇主场迎战基辅迪纳摩。温格本场比赛派出的阵容与上一场比赛迎战尤文图斯一样：范德萨，阿什利·科尔、坎贝尔、伍德盖特、麦孔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，皮雷、克洛泽、亨利。米哈伊利琴科以4-2-3-1挑战：雷瓦，内斯马赫尼、古辛、加夫兰西奇、27岁右后卫尤里·德米特里林，莱科、吉奥亚尼，21岁摩洛哥左边路巴德·艾卡杜尼、29岁白俄罗斯前腰瓦伦丁·贝尔科维奇、皮耶夫，沙茨基赫。
目前两队战绩一样，谁能取胜基本就能决定第二个出线名额归属，所以双方都全力以赴，尤其是热刺，不想第一次在小组赛就打道回府。坐镇主场白鹿巷的热刺从比赛一开始就对基辅迪纳摩的禁区展开了狂轰滥炸，皮雷本场比赛表现出色，左路不断给对位的德米特里林压力，几次制造威胁。第8分钟，皮雷就送出精准传中，前点克洛泽吸引防守，可惜后点包抄的亨利头球顶偏。第20分钟，又是皮雷左路拉开空档，内切后斜传后点，亨利再次获得良机，只是被内斯马赫尼及时回追干扰，射门没打上力量，门将雷瓦把球摁在身下。
第28分钟，伍德盖特防守沙茨基赫时虽然破坏了皮球，但是自己也不慎拉伤——这是他本赛季第二次受伤下场，温格有些皱眉，热刺实验室对伍德盖特的评价是容易受伤，这是很少见的一个评价，上一个获得这个评价的是罗纳尔多！总之温格用科洛·图雷换下伍德盖特。第37分钟，皮雷左路突破被不堪其扰的德米特里林拉倒，贝克汉姆主罚任意球到禁区，科洛·图雷助攻到前场抢点头球攻门，雷瓦再次立功，把球扑出！这样上半场双方没有进球，握手言和。
中场休息的时候，坎贝尔也表示身体不适，温格头疼不已，因为替补席上后防线只剩下拉姆，不得已之下，温格也只能选择把拉姆换上，让阿什利·科尔到中卫位置与图雷搭档。有趣的是，本场比赛执法的45岁西班牙主裁判费尔南德斯·马林在来回的冲刺奔跑中也拉伤了大腿，由第四官员42岁的西班牙裁判何塞·哈维尔·洛桑托斯·奥马尔登场替补。
但下半场开始仅仅2分钟，奥马尔的一次界外球判罚引起了巨大的争议，麦孔右路积极上抢，皮球碰到艾卡杜尼出了边线，但是奥马尔却示意球权是基辅迪纳摩的。热刺还在抗议的时候，艾卡杜尼迅速把球掷出，贝尔科维奇得球转移右路找皮耶夫，后者带球杀到禁区前，面对维埃拉与拉姆的联防，他选择送出一记直塞！阿什利·科尔虽然跟防沙茨基赫，但是没有第一时间贴上去，结果禁区内沙茨基赫直接半转身顺势撩射！皮球绕过科尔与出击的范德萨，贴着右立柱入网，0:1！
落后的热刺非常郁闷，索性继续大举压上，毕竟最好的防守就是进攻！既然后防线没那么稳固，干脆直接压着基辅迪纳摩打半场攻防！要知道基辅迪纳摩全场比赛唯一的一次机会就是刚刚的进球。第58分钟，亨利右路接到麦孔直塞，一路下底传中被内斯马赫尼挡出底线，热刺获得角球机会，贝克汉姆开出右侧角球，皮球飞到小禁区前，维埃拉直接后插上俯身鱼跃冲顶破门，1:1！热刺接下来乘胜追击，继续压制基辅迪纳摩，第69分钟，贝克汉姆前插右路45度传中，古欣禁区内伸手拉住克洛泽，替补主裁判奥马尔直接判罚点球并向古欣出示黄牌！贝克汉姆主罚命中，2:1！热刺完成反超！
第71分钟，米哈伊利琴科换下莱科，派上22岁巴西前腰迪奥戈·林孔试图加强进攻，但是依旧无法突破热刺的中场拦截。第77分钟，亨利被断球后拉倒内斯马赫尼吃到黄牌，基辅迪纳摩顺势换下艾卡杜尼，派上22岁比利时前腰弗洛林·塞尔纳特。温格连忙在第82分钟用掉追后一个换人名额，撤下皮雷，派上里贝里加强中前场的拦截！伤停补时，里贝里获得一个良机，只是他的射门被雷瓦奋勇扑出，最终热刺还是逆转拿下关键之战！
另外一场比赛，尤文图斯主场2:0轻取费耶诺德，卡莫拉内西上下半场各送出一次助攻，帮助迪瓦约头顶脚踢打入两球。这样尤文图斯3胜1平1负10分、热刺2胜2平1负8分占据前两位，基辅迪纳摩1胜2平2负5分第三、费耶诺德3平2负3分第四！尤文图斯已经提前一轮晋级，热刺最后一轮客场挑战费耶诺德只要不败即可晋级——实际上，就算输球，基辅迪纳摩赢球，但是双方胜负关系热刺1胜1平，所以实际上热刺也已经成功晋级。
F组曼联在提前晋级的情况下，用替补阵容客场远征以色列，最终0:3不敌海法马卡比。勒沃库森主场2:0完胜奥林匹亚科斯。目前曼联4胜1负12分第一、勒沃库森3胜2负9分第二、海法马卡比2胜3负6分第三、奥林匹亚科斯1胜4负第四。同样由于勒沃库森对阵海法马卡比2战皆胜，所以曼联与勒沃库森算是携手提前出线。
G组Ac米兰客场1:2不敌朗斯，只是拜仁慕尼黑同样客场1:2输给拉科鲁尼亚！这样Ac米兰4胜1负12分、拉科鲁尼亚3胜2负9分、朗斯2胜1平2负7分、拜仁慕尼黑1平4负1分，拜仁慕尼黑惨遭提前淘汰！h组巴塞罗那客场1:0小胜布鲁日，莫斯科火车头客场2:1击败加拉塔萨雷。巴塞罗那5连胜15分断崖式领先，布鲁日1胜2平2负5分第二、莫斯科火车头与加拉塔萨雷1胜1平3负4分。
10月30日，A组阿森纳客场1:2遭遇多特蒙德逆转，尽管艾弗森直接任意球破门率先取得进球，但是两名前热刺球员接下来大发神威，先是罗西基直接任意球造成吉尔伯托·席尔瓦自摆乌龙扳平比分，然后扬·科勒造点，罗西基主罚命中完成翻盘！埃因霍温则是主场3:0大胜欧塞尔。目前多特蒙德3胜1平1负10分第一、阿森纳3胜2负9分第二，埃因霍温1胜2平2负5分第三、欧塞尔1胜1平3负4分第四。这样多特蒙德与阿森纳携手提前晋级，埃因霍温与欧塞尔两败俱伤双双止步。