10月28日，西汉姆联客场3:2艰难击败伊普斯维奇，保罗·迪卡尼奥上半场先为客队进球取得领先，下半场赫尔曼·赫雷达松帮助主队进球扳平比分，很快卡努特破门再度超出比分，伤停补时，主队的马特·霍兰德进球上演绝平，然而就在所有人以为尘埃落定之时，第88分钟才替补登场的热刺租借小将迪福上演读秒绝杀！本来迪福在利物浦租借期间表现已经很不错了，但是由于老雷的离任，结果迪福甚至乔·科尔被闲置，这一下算是一球成名了。德比郡则1:1战平切尔西，拉瓦内利与哈塞尔巴因克各自建功。
10月29日，布莱克本主场与莱切斯特城互交白卷。目前积分榜也出现不小的变化，热刺8胜2平26分建立了两个胜场的领先优势独自领跑，利兹联与阿斯顿维拉20分并列第二，阿森纳19分第四，利物浦、纽卡斯尔联17分第五，曼联与博尔顿15分第七！另外伊普斯维奇8分倒数第四，德比郡与南安普顿7分、莱切斯特城6分位居倒数前三。
10月30日，欧冠小组赛第一阶段最后一轮进行，已经提前出线的热刺索性让安切洛蒂率领青年队远征德国盖尔森基兴，客场挑战沙尔克04！安切洛蒂带领着热刺青年队乐呵呵地出发了，本场比赛，安切洛蒂摆出的阵容是4-2-3-1：罗宾逊，埃弗拉、维迪奇、默特萨克、阿尔维斯，德罗西、图拉朗、里贝里、罗本、卡卡，弗雷德。沙尔克04主教练斯蒂文斯摆出3-4-1-2阵容：雷克，瓦尔多克、哈伊托、24岁阿根廷后卫阿尼巴尔·马特兰，博梅、35岁智利后腰伊日·内梅克、范·霍格达勒姆、弗曼特，安德烈亚斯·穆勒，29岁丹麦前锋埃贝·桑德搭档32岁荷兰前锋尤里·穆尔德。
很显然，傲赴沙尔克球场给热刺青年军带来了极大的震撼，也让球员开场之后有些不知所措，这也正是温格有意培养年轻人的一种方式——扛得过去，那么打不死你的就能让你更加强大，若是被吓到失魂落魄，那么也没有值得培养的潜力，热刺不缺天才。于是在这种情况下，开场2分钟，热刺就丢球了，罗本接到卡卡的分球后内切打门被封堵，内梅克迅速把球扫向左路，那边博梅得球后吸引麦孔和图拉朗的注意力，在被包夹前把球分给中路回撤拿球的穆勒，穆勒得球直接在德罗西面前长传，后者来不及封堵。皮球飞入热刺禁区，桑德力压默特萨克完成头球摆渡，穆尔德抢在维迪奇之前抢点捅射，罗宾逊虽然碰到皮球，但是无法阻止皮球入网，0:1！
虽然丢球了，但是反而激发了热刺年轻人的斗志，与沙尔克04周旋起来，卡卡、里贝里、罗本与弗雷德组成的攻击群再加上埃弗拉与阿尔维斯的前插助攻让沙尔克04的后防线也有些棘手，几次都能完成打门，只是经验与配合让几个人的攻击没能完全威胁到球门，双后腰的配置让热刺的防线也相对比较能够稳定，沙尔克04此后也很难制造杀机，不过眼看着热刺已经逐渐好转，变故发生了！
第17分钟，博梅左路突破被阿尔维斯铲倒，两个人爆发冲突，博梅吃到黄牌，但是阿尔维斯被直接红牌罚下！热刺可以说雪上加霜。两分钟后，图拉朗防守博梅的时候同样吃到黄牌。第27分钟，里贝里带球突破马特兰被放倒，后者吃到黄牌。比赛进程被连续打断，好在热刺勉强稳住阵脚，最终一球落后进入中场休息。安切洛蒂安抚了一下球员，虽然阿尔维斯被红牌罚下，但是罗本持续在右路兴风作浪，所以防守压力还行，再加上图拉朗更多拉到右路防守，德罗西单防穆勒，因此倒也不急着换人。
下半场热刺又鏖战了十五分钟，终究还是没能守住沙尔克04早有预谋的一波突袭！第60分钟，右路马特兰忽然前插，接到弗曼特的直塞趟过措手不及的埃弗拉，然后一路下底！埃弗拉第一时间转身回追，延缓了马特兰的脚步，不过后者迅速把球重新交给位于禁区前右侧肋部的弗曼特，此时他正处在无人盯防的状态！弗特曼也没有犹豫，直接起脚怒射！皮球直挂球门左上角，罗宾逊再一次沦为背景板，0:2！
第62分钟，热刺打出突袭，卡卡变向突破范·霍格达勒姆后直接远射，可惜被立柱拒绝，范·霍格达勒姆甚至有些扭伤，在第63分钟被31岁的后腰斯文·克梅奇换下。1分钟后，这个换人起到效果，柯梅奇长传，桑德再次抗着默特萨克头球回点，穆勒忽然从德罗西身侧杀出，迎球低射左下角破门，0:3！
沙尔克04也知道热刺是磨炼新人，第67分钟换下内梅克，派上35岁中场老将奥拉夫·索恩，安切洛蒂也换人，默特萨克与维迪奇双双下场，派上道森和基耶利尼。第71分钟，热刺总算扳回一球，卡卡依靠个人能力强行突破柯梅奇与索恩的拦截，直接右脚远射破门将比分定格在3:1！
第74分钟，沙尔克04换下弗曼特，派上25岁南斯拉夫中场克里斯蒂安·乔尔杰维奇，安切洛蒂也在第78分钟换下弗雷德，让达伦·本特也上场感受一下，最终热刺青年队虽然不甘心，但是还是接受了这场难得的欧冠比赛的失利。其实热刺上下对本场比赛的胜负都无所谓，他们关注的是年轻球员的场上表现和心态，尤其是早早吃到红牌的阿尔维斯，需要进行一定的专门关注。
另外一场比赛，帕纳辛纳科斯客场0:1不敌皇家马洛卡，这样热刺3胜2平1负11分依旧是小组第一、帕纳辛纳科斯3胜1平2负10分第二，皇家马洛卡2胜1平3负7分第三可以参加欧联杯，沙尔克04则2胜4负6分止步。
c组利物浦主场2:0完胜多特蒙德，斯米切尔与斯特芬·赖特各进一球。基辅迪纳摩1:0小胜博阿维斯塔，最终利物浦3胜3平12分小组第一，多特蒙德与博阿维斯塔均2胜2平2负8分，相互战绩均是主场2:1获胜，博阿维斯塔以净胜球优势晋级，多特蒙德只能转去欧联杯，基辅迪纳摩1胜1平4负4分垫底。
A组皇家马德里客场0:2送莫斯科中央陆军一场胜利，罗马1:1战平安德莱赫特，这样皇家马德里4胜1平1负13分小组第一、罗马2胜3平1负9分第二，莫斯科中央陆军2胜1平3负7分第三，至于安德莱赫特3平3负3分淘汰。d组加拉塔萨雷2:0完胜埃因霍温，南特1:0击败拉齐奥，这样南特3胜2平1负11分小组第一，加拉塔萨雷3胜1平2负10分小组第二，埃因霍温2胜1平3负7分小组第三，最后拉齐奥2胜4负6分出局。