有一首诗这样写道：“扫荡残胡立帝畿，龙翔凤舞势崔嵬。左环沧海天一带，右拥太行山万围。戈戟九边雄绝塞，衣冠万国仰垂衣。太平人乐华胥世，永永金瓯共日辉。”这首诗专门赞颂我朝燕京作为都城的宏伟壮丽。要说燕都的地势，北靠雄伟的关隘，南压华夏大地，堪称固若金汤的天府之地，是万年不变的根基。当初洪武皇帝扫除元朝残余势力，在金陵定都，这便是南京。到永乐皇帝从北平起兵发动靖难之役后，将都城迁至燕都，也就是北京。就因为这一次迁都，把原本苦寒的地方变成了繁华似锦的世界。从永乐皇帝历经九代传承到万历皇帝，这是我朝第十一代天子。万历皇帝聪明神武，德行与福气兼备，十岁登基，在位长达四十八年，先后平定了三处叛乱。这三处分别是：日本关白平秀吉，西夏的哱承恩，播州的杨应龙。
平秀吉侵犯朝鲜，哱承恩和杨应龙则是地方土司发动叛乱，这些都被一一平定。远方的蛮夷无不畏惧臣服，争相前来朝贡。真可谓是“一人有庆民安乐，四海无虞国太平”。
单说万历二十年，日本关白发动叛乱，侵犯朝鲜。朝鲜国王上表向明朝朝廷告急，朝廷派兵渡海前往救援。户部官员上奏获准：眼下战事兴起，粮饷不足，暂时开启纳粟入监的先例。原来通过纳粟成为监生，有诸多好处：便于读书，利于参加科举，中举几率相对较高，最终还能谋得一个小小的官职。因此，官宦人家的公子、富家子弟，反而不愿意做秀才，都纷纷援例成为太学生。自从开了这个先例，两京的太学生各自增加到千人以上。其中有一个人，姓李名甲，字子先，是浙江绍兴府人。他的父亲李布政生了三个儿子，李甲是长子。李甲自幼在学校读书，但一直未能科举登第，便援例进入北京的国子监。
因为在北京国子监读书，李甲和同乡监生柳遇春一同到教坊司游玩，结识了一位名姬。这位名姬姓杜名媺，排行第十，教坊司里的人都称她为杜十娘。她生得极为美丽：浑身透着高雅艳丽的气质，周身散发着迷人的芳香，两道眉毛宛如远山般青翠，一双眼睛好似秋水般明润。脸庞如同莲花般娇艳，堪比卓文君的美貌；嘴唇好似樱桃般小巧，不逊色于白居易家的樊素。只可惜这一块无瑕美玉，误落在风尘之中。
杜十娘从十三岁开始接客，到如今十九岁，七年时间里，不知有多少公子王孙拜倒在她的石榴裙下。这些人一个个为她情迷意乱，不惜倾家荡产。教坊司里还传出四句顺口溜：“坐中若有杜十娘，斗筲之量饮千觞。院中若识杜老媺，千家粉面都如鬼。”
李甲风流年少，此前从未见过如此绝色美人，自从遇见杜十娘，顿时喜出望外，将所有的心思都放在了她身上。李甲生得俊俏，性情温存，花钱又大方，还懂得体贴照顾人，与杜十娘情投意合，十分般配。杜十娘见老鸨贪财忘义，早就有从良的想法，又觉得李甲为人忠厚诚恳，心里很想托付终身。无奈李甲惧怕父亲，不敢答应。即便如此，两人感情却愈发深厚，每日相伴，如同夫妻一般，还立下海誓山盟，彼此忠贞不渝。
再说杜妈妈，自从女儿被李甲独占，其他富家大户慕名而来，想见杜十娘一面都不可得。起初李甲花钱大手大脚，杜妈妈满脸堆笑，百般奉承。然而日子一天天过去，一年多之后，李甲的钱财渐渐花光，手头拮据，杜妈妈的态度也变得冷淡起来。李甲的父亲李布政在家听说儿子在妓院嫖妓，多次写信叫他回去，可他迷恋杜十娘的美貌，总是拖延。后来听说父亲在家发怒，更是不敢回去。古人说：“以利相交者，利尽而疏。”杜十娘与李甲真心相爱，见他钱越花越少，对他却越发贴心。杜妈妈几次让女儿打发李甲离开妓院，见女儿不答应，又多次用言语刺激李甲，想逼他主动离开。李甲生性温和，面对杜妈妈的刁难，言辞更加温和有礼。杜妈妈没办法，只能天天责骂杜十娘：“我们这行户人家，靠客人吃饭穿衣，向来是前门送旧客，后门迎新客，门庭热闹得像火一样，钱财堆得像小山。自从那个李甲来了，混了一年多，别说新客人，连老主顾都断了。简直是接了个钟馗，连小鬼都不上门，弄得我们一家没了生气，像什么样子！”
杜十娘被骂得受不了，便回应道：“李公子可不是空手来的，也花过大钱。”杜妈妈说：“那是以前，现在可不一样。你让他今天拿些小钱出来，给我置办些柴米，养活你们俩也好。别人家养女儿就像摇钱树，能挣来千般营生、万种活路，偏偏我家晦气，养了个退财白虎！开门七件事，柴米油盐酱醋茶，哪样不落在我头上。反倒要替你这个小贱人白养着穷汉，我的衣食从哪里来？你去跟那个穷汉说，要是有本事拿出几两银子给我，你就跟他走，我再找个丫头养活自己不好吗？”杜十娘问：“妈妈，这话当真？”杜妈妈料定李甲没钱，衣衫都拿去典当完了，觉得他没办法弄到钱，便说：“我从来不骗人，当然是真的。”杜十娘又问：“娘，你要他多少银子？”杜妈妈说：“要是别人，千把银子我也会要。可怜那穷汉拿不出来，只要他三百两，我就去找个粉头代替你。不过有一件，必须三日内把钱交给我，一手交钱，一手交人。要是三天没有银子，我可不管那么多，不管他是不是公子，一顿棍棒，把这个穷光棍打出去。到时候别怪我！”杜十娘说：“公子虽然在外面手头紧，但三百两银子想来还是能凑到的。只是三天时间太紧，给他十天吧。”杜妈妈心想：“这个穷汉两手空空，就算给他一百天，他也弄不来银子。没有银子，就算他脸皮再厚，也没脸上门。到时候我就能重整生意，媺儿也没话说。”于是答应道：“看在你的面子上，就宽限到十天。第十天没有银子，就不关我的事了。”杜十娘说：“要是十天内没有银子，料他也没脸再见我了。只怕有了三百两银子，妈妈又要反悔。”杜妈妈说：“我都五十一岁了，还吃十斋，怎么敢说谎？不信我们击掌为定。要是我反悔，就做猪做狗！”
当天夜里，杜十娘和李甲躺在床上，商议起终身大事。李甲说：“我不是不想娶你。只是从教坊司脱籍，费用很高，没有一千两银子根本办不到。我现在身无分文，这可怎么办？”杜十娘说：“我已经和妈妈谈好了，只要三百两银子，但必须在十天内凑齐。郎君虽然旅费花光了，但京城里难道没有亲友可以借钱吗？要是能凑够这个数，我就属于你了，也不用再受老鸨的气。”李甲说：“亲友们因为我留恋妓院，都不愿意理我。明天我就装作收拾行李要走，去各家告别，趁机开口借钱，把钱凑起来，或许就能达到这个数目。”
第二天，李甲早早起身梳洗，告别杜十娘出门。杜十娘叮嘱道：“你要用心去办，我等你的好消息。”李甲说：“不用你嘱咐。”李甲离开妓院后，来到三亲四友处，假称自己要回乡告别，众人倒也热情。后来谈到路费不够，想借钱时，俗话说：“说着钱，便无缘。”亲友们纷纷找借口推辞。其实他们的想法也有道理，都觉得李甲是个风流浪子，迷恋烟花之地，一年多不回家，父亲都被他气得不轻。他现在突然说要回去，不知是真是假，万一借给他钱，他又拿去花在妓院，父亲知道后，反而会怪罪他们，好心办坏事，不如直接拒绝。于是都回答说：“现在手头也紧，没办法帮忙，实在惭愧！”每个人都这样说，竟然没有一个慷慨之人愿意借给他十两二十两。李甲一连奔波了三天，分文未借到，又不敢回去回复杜十娘，只能含糊应付。到了第四天还是没有办法，他都不好意思回妓院了。平日里有了杜十娘，他连住的地方都不在别处，如今却无处投宿，只好前往同乡柳遇春的住处借住。
柳遇春见李甲满脸愁容，便询问缘由。李甲把杜十娘愿意嫁给他的事情详细说了一遍。柳遇春摇头说：“不太可能，不太可能。杜媺是教坊司里的头牌名姬，她要从良，恐怕没有十斛明珠、千金聘礼可不行。老鸨怎么会只要三百两？我看是老鸨嫌你没钱，白白占着她女儿，故意设计赶你走。杜十娘和你相处久了，碍于情面不好直说。她明知你没钱，故意用三百两卖个人情，限你十天凑钱。要是十天凑不到，你也没脸上门。就算上门，她也会嘲笑你，让你难堪，到时候你自然待不下去，这就是妓院赶客的手段。你要三思，别被她迷惑了。依我看，你不如早点了断。”李甲听了，半天说不出话，心里也开始犹豫不决。柳遇春又说：“你可别弄错了主意。你要是真的想回乡，没多少路费的话，或许还有人愿意帮忙；但要是三百两，别说十天，就是十个月也难凑齐。现在这世道，有谁会顾得上别人的急事？那老鸨也算准了你没地方借钱，故意刁难你。”李甲说：“仁兄说得有道理。”虽然嘴上这么说，但他心里还是割舍不下，依旧四处借钱，只是晚上不再回妓院了。
李甲在柳遇春的寓所一连住了三天，算起来已经是第六天了。杜十娘接连几天不见李甲来妓院，心里十分着急，便让小厮四儿到街上寻找。四儿来到大街上，正巧碰见李甲。四儿喊道：“李姐夫，娘在家里盼着你呢。”李甲自觉没脸面对，回复道：“今天没空，明天再来吧。”四儿奉了杜十娘的命令，一把拉住李甲，死活不放手，说：“娘叫我一定要找到你，跟我回去一趟吧。”李甲心里也惦记着杜十娘，没办法，只好跟着四儿回到妓院。见到杜十娘后，他默默无言，不知该说些什么。
杜十娘问道：“事情办得怎么样了？”李甲眼中流下泪来。杜十娘又问：“是不是人情淡薄，凑不够三百两银子？”李甲含泪说出两句话：“不信上山擒虎易，果然开口告人难。我一连跑了六天，一分钱都没借到，两手空空，实在没脸见你，所以这几天不敢进院。今天既然你叫我来，我只能厚着脸皮来了。不是我不尽心，实在是世情如此，借钱太难了。”
杜十娘说：“这话可别让老鸨知道。郎君今晚就住下，我还有别的办法。”杜十娘亲自准备酒菜，与李甲一起饮酒。睡到半夜，杜十娘对李甲说：“郎君真的连一分钱都借不到吗？那我的终身大事该怎么办呢？”李甲只是流泪，一句话也答不上来。渐渐到了五更天，天快亮了。杜十娘说：“我睡觉的棉褥里藏着一百五十两碎银，这是我私下存的，郎君可以拿去。三百两银子，我出一半，郎君也想办法凑另一半，这样或许容易些。只给你四天时间，千万不要耽误！”杜十娘起身把棉褥交给李甲，李甲惊喜万分，连忙叫来童儿拿着棉褥离开。
李甲径直来到柳遇春的寓所，把昨晚杜十娘说的话和柳遇春说了一遍。两人将棉褥拆开一看，棉絮里裹着零碎银子，拿出去一称，果然是一百五十两。柳遇春大吃一惊，说：“这女子真是个有心人！既然她是一片真情，你可不能辜负她，我愿意帮你想办法凑齐剩下的钱。”李甲说：“要是能办成，我一定不会忘记你的大恩。”
当下柳遇春留李甲在寓所住下，自己亲自出去四处借钱。两天之内，就凑足了一百五十两银子交给李甲，说：“我帮你借钱，不是为了你，实在是被杜十娘的真情所感动。”李甲拿着三百两银子，感觉喜从天降，脸上笑开了花，兴高采烈地来见杜十娘，此时刚好是第九天，还没到十天的期限。
杜十娘问道：“前几天一分钱都借不到，今天怎么一下子就有了一百五十两？”李甲把柳遇春帮忙的事情又说了一遍。杜十娘双手合十放在额前，说：“让我们两人能够如愿以偿的，是柳先生的功劳啊！”两人欢天喜地，又在妓院过了一晚。
第二天，杜十娘早早起床，对李甲说：“这钱一交，我就要跟郎君走了。船只车马之类的，应该提前准备好。我昨天向姐妹们借了二十两白银，郎君可以收下当作路费。”李甲正发愁路费没有着落，又不好意思开口，得到银子后非常高兴。
话还没说完，老鸨就来敲门，喊道：“媺儿，今天是第十天了。”李甲听到叫声，开门请老鸨进来，说：“承蒙妈妈关照，正想请你呢。”说着便把三百两银子放在桌上。老鸨没想到李甲真能拿出钱来，顿时变了脸色，似乎有些后悔。
杜十娘说：“我在妈妈家里八年，挣来的钱财，不下数千两。如今我从良是件好事，又是妈妈亲口答应的，三百两银子分文不少，也没有超过期限。要是妈妈失信不让我走，郎君拿着银子离开，我立刻就自尽。到时候人财两空，后悔可就来不及了。”老鸨无话可说，心里盘算半天，只好拿来天平称准了银子，说：“事已至此，留不住你了。要走就现在走，平时穿戴的衣饰之类，一点都别想拿走！”说完，就把李甲和杜十娘推出房门，拿锁把门锁上了。
当时是九月，杜十娘刚下床，还没来得及梳洗，穿着一身旧衣服，就给老鸨拜了两拜，李甲也作了个揖。两人就这样离开了老鸨家。李甲让杜十娘先等一会儿，说：“我去叫顶小轿抬你，先到柳遇春的寓所，再商量下一步怎么办。”杜十娘说：“妓院的姐妹们平时和我关系很好，按道理应该去道别。况且前几天她们还借路费给我，不能不感谢一下。”
于是，杜十娘和李甲一起到各个姐妹那里告别。姐妹们中，谢月朗、徐素素和杜十娘住得比较近，关系也最为亲密。杜十娘先来到谢月朗家，谢月朗看到杜十娘头发没梳、穿着旧衣服，惊讶地询问原因。杜十娘把事情的来龙去脉详细说了一遍，又介绍李甲和她认识。杜十娘指着谢月朗对李甲说：“前几天的路费，就是这位姐姐借的，郎君应该谢谢她。”李甲连忙连连作揖。
谢月朗让杜十娘梳洗打扮，一面派人去请徐素素到家里来相聚。杜十娘梳洗完毕，谢月朗、徐素素两人各自拿出自己的首饰衣物，有翠钿金钏、瑶簪宝珥、锦袖花裙、鸾带绣履，把杜十娘装扮得焕然一新，还准备了酒席，当作庆贺筵席。谢月朗把自己的卧房让给李甲和杜十娘过夜。
第二天，谢月朗又大摆筵席，邀请妓院所有和杜十娘关系好的姐妹都来。姐妹们都到齐了，纷纷向杜十娘和李甲举杯祝贺。大家吹拉弹唱，各展才艺，尽情欢乐，一直喝到深夜。杜十娘向众姐妹一一道谢。众姐妹说：“十姊你是我们这行的领头人，如今跟着郎君走了，以后不知道什么时候才能再见面。你哪天出发，姐妹们一定来送行。”谢月朗说：“等定好出发日期，我一定来告诉大家。不过姐姐你要和郎君远行千里，路上盘缠要是不够，这是我们应该操心的事。我们一起想想办法，不能让姐姐有旅途困顿的忧虑。”众姐妹纷纷点头，然后各自散去。
当天晚上，李甲和杜十娘仍然住在谢家。到了五更天，杜十娘对李甲说：“我们这一去，在哪里安身呢？郎君有没有想好确定的地方？”李甲说：“父亲正在气头上，如果知道我娶了个妓女回家，肯定不会轻易饶过我，反而会连累你。我想来想去，还没有万全之策。”杜十娘说：“父子亲情，怎么可能断绝呢？既然一时难以让父亲接受，不如我们先在苏州、杭州这些风景优美的地方暂住。郎君先回去，请亲友在你父亲面前帮忙说情，等关系缓和了，再回来接我，这样对大家都好。”李甲说：“你说得很对。”
第二天，两人起身告别谢月朗，暂时来到柳遇春的寓所，整理行装。杜十娘见到柳遇春，立刻下拜，感谢他的帮忙，说：“以后我们夫妻一定会重重报答你。”柳遇春慌忙回礼，说：“十娘钟情于自己喜欢的人，不因为对方贫穷就变心，真是女中豪杰。我不过是顺手帮忙，这点小事不值得一提！”
三人又一起喝了一天酒。第二天早上，选了个好日子，雇好了轿马。杜十娘又派童儿给谢月朗送信告别。临行的时候，只见许多轿子纷纷而来，原来是谢月朗和徐素素带着众姐妹来送行。谢月朗说：“十姊你要和郎君远行千里，路上盘缠要是不够，我们实在放心不下。现在大家凑了些薄礼，十姊你收下，要是路上缺钱，也能应急。”说完，让随从拿来一个描金的箱子，箱子封锁得很严实，也不知道里面装的是什么。杜十娘既没有打开看，也没有推辞，只是不停地道谢。
不一会儿，车马都到齐了，仆人催促着出发。柳遇春敬了三杯送别酒，和众姐妹一起把他们送到崇文门外，大家都流着泪分别。
李甲和杜十娘一路行至潞河，舍弃陆路改走水路。正好有一艘从瓜州返回的差使船，双方谈好船钱后，包下了舱口。等到下船的时候，李甲口袋里已经没有分文。你可能会问，杜十娘给了李甲二十两银子，怎么这么快就没了？原来李甲在妓院时把衣服都拿去典当，现在有了钱，难免要去当铺赎回几件穿着，又置办了些铺盖，剩下的钱只够支付轿马的费用。
李甲正在发愁，杜十娘说：“郎君别担心，姐妹们送的礼物，肯定能派上用场。”说着取出钥匙打开箱子。李甲在一旁觉得惭愧，也不敢看箱子里到底有什么。只见杜十娘从箱子里拿出一个红绢袋，扔在桌上，说：“郎君打开看看。”李甲拿在手里，感觉沉甸甸的，打开一看，里面全是白银，一数正好五十两。杜十娘把箱子重新锁好，也没说箱子里还有什么，只是对李甲说：“多亏姐妹们的心意，这下不仅路上的费用不用担心，以后我们在苏州、杭州暂住，这些钱也能让我们游览山水时更宽裕些。”李甲又惊又喜，说：“要是没有遇到你，我李甲恐怕要流落他乡，死无葬身之地了。这份恩情，我到白头也不会忘记！”
从这以后，每当谈及往事，李甲必定感激得流泪，杜十娘也会温柔地安慰他。一路上两人相依相伴，倒也平静。
没过多久，船行至瓜州，大船停靠在岸边，李甲另外雇了一艘民船来安放行李，约定第二天清晨渡江。当时是仲冬中旬，夜晚明月高悬，月光如水。李甲和杜十娘坐在船头，李甲说：“自从离开京城，一直困在船舱里，周围都是人，不能畅快地聊天。今天我们独占一艘船，没有了顾忌。而且已经离开北方，快要到江南了，应该开怀畅饮，驱散心中一直以来的郁闷之气，你觉得怎么样？”杜十娘说：“我也很久没有痛快地聊天说笑了，正有此意，郎君能这么说，可见我们心意相通。”
李甲于是把酒菜拿到船头，和杜十娘铺上毡子并排而坐，你一杯我一杯地喝起来。喝到半醉的时候，李甲端着酒杯对杜十娘说：“你的歌声美妙，在妓院中堪称第一。我刚认识你时，每次听到你唱歌，都不禁神魂颠倒。后来因为各种烦心事，我们都心情郁闷，已经很久没有听到你的歌声了。如今在这清江之上，明月之下，夜深人静，你能为我唱一首歌吗？”杜十娘也兴致高涨，于是亮开歌喉，拿着扇子打着节拍，低声吟唱元人施君美《拜月亭》杂剧里“状元执盏与婵娟”一曲，曲牌名为《小桃红》。她的歌声美妙至极，仿佛能让天上的行云停留，能让深水中的鱼儿游出水面来聆听。
却说隔壁船上有个少年，姓孙名富，字善赉，是徽州新安人，家中极其富有，祖辈世代在扬州经营盐业。他年仅二十岁，也是南京国子监的学生。孙富生性风流，经常出入青楼，喜欢与女子玩乐，要是说到吟诗作对、谈情说爱，他可是个中老手。
巧合的是，那天夜里他也把船停泊在瓜州渡口，一个人喝酒觉得无聊。忽然听到一阵嘹亮的歌声，那声音美妙得难以形容。他起身站在船头，听了好一会儿，才知道歌声来自隔壁的船。他正想过去拜访，歌声却突然停止了。于是他派仆人悄悄去打探，向船夫询问情况，只得知是李相公雇的船，却不知道唱歌的人是谁。孙富心想：“唱歌的人肯定不是良家女子，怎样才能见她一面呢？”他辗转反侧，整晚都睡不着觉。好不容易挨到五更天，突然江风大作。到了早上，乌云密布，大雪纷纷扬扬地飘落下来，真是“千山云树灭，万径人踪绝。扁舟蓑笠翁，独钓寒江雪”。
因为风雪太大阻断了渡江，船只无法开行。孙富吩咐船夫将自己的船，停靠在李甲的船旁。他戴着貂皮帽子，穿着狐皮大衣，推开窗户装作赏雪。正巧杜十娘刚刚梳洗完毕，她伸出纤细的手，掀起船边的短帘，泼掉盂中的残水。她的面容微微显露，被孙富瞧见，只觉眼前人国色天香，瞬间看得魂不守舍，目不转睛地盯着，盼着能再见上一面，可此后却再没机会。孙富思索良久，倚着窗户高声吟诵高启《梅花诗》中的两句：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”
李甲听到邻船有人吟诗，探出头来，想看看到底是谁。这一看，正中孙富下怀。孙富吟诗，本就是为了引李甲露面，好借机搭话。他连忙拱手问道：“老兄贵姓？”李甲报上姓名籍贯，自然也回问孙富。两人相互介绍后，又聊了些国子监里的琐事，关系渐渐熟络起来。孙富趁机说道：“风雪阻船，让我有幸与兄长相逢，实在是小弟的幸运！在船上闲着无事，想请兄长上岸，到酒肆喝上几杯，聆听您的高见，还望不要推辞。”李甲推辞道：“萍水相逢，怎好让你破费？”孙富笑着说：“这说的什么话！‘四海之内，皆兄弟也’。”随即招呼船夫搭好跳板，让仆人撑伞，迎接李甲过船，还在船头作揖行礼，礼让李甲先行，自己随后，两人一同上岸。
没走几步，就看到一家酒楼。二人上楼，选了个干净靠窗的座位坐下。酒保端上酒菜，孙富举杯相邀，两人一边赏雪一边饮酒。起初说着些文人之间的客套话，慢慢就聊到了风月之事。两人都是风月场中的常客，志趣相投，越聊越投机，很快就成了“知己”。孙富支开左右侍从，压低声音问道：“昨夜在您船上唱歌的，是什么人？”李甲正想显摆自己的“风流韵事”，便如实说道：“那是北京名姬杜十娘。”孙富又问：“既然是青楼女子，怎么会跟了您？”李甲便将与杜十娘初遇、如何相恋，到后来杜十娘想从良，自己如何借钱为她赎身的前因后果，详细说了一遍。
孙富接着问：“兄长带着佳人返乡，固然是件美事，但不知家中能否接受？”李甲叹道：“妻子倒没什么可担心的，只是父亲性情严厉，还不知如何是好。”孙富趁机追问：“既然令尊未必会接纳，那您带的这位佳人，打算安置在哪里？有没有和她商量过？”李甲皱着眉头回答：“这事和小妾商议过。”孙富装作感兴趣地问：“想必尊夫人有好办法？”李甲说：“她想先在苏杭一带暂住，游览山水。让我先回家，求亲友在父亲面前说情，等父亲消了气，再接她回去。您觉得这个办法如何？”
孙富沉思片刻，故意露出忧虑的神色，说：“我与兄长刚认识，说这些话可能有些冒昧，还请不要见怪。”李甲连忙说：“正想请您指点，不必客气！”孙富接着说：“令尊身居高位，必定看重礼法，平日里就不满您流连风月场所，如今怎会容忍您娶个出身不好的女子？而且您的亲友，哪个不会顺着令尊的心意？您去求他们，肯定会被拒绝。就算有个不识趣的去说情，见令尊不同意，也会立刻改口。这样一来，您进不能让家庭和睦，退无法向尊夫人交代。就算在苏杭游玩，也不是长久之计。万一钱花光了，岂不是进退两难！”
李甲心里清楚，自己手中只有五十两银子，如今已经花掉大半，听孙富说到钱财用尽、进退维谷，不由得连连点头。孙富又故作关切地说：“我还有句掏心窝的话，兄长愿意听听吗？”李甲道：“承蒙您关照，还请直言。”孙富却欲言又止：“俗话说‘疏不间亲’，我还是不说了吧。”李甲急道：“但说无妨！”孙富这才开口：“自古道‘妇人水性无常’，何况是青楼女子，虚情假意的多，真心实意的少。杜十娘既是名妓，相识的人肯定遍布天下。说不定她在南方早有约定，借着您的力量带她过去，另作他图。”李甲犹豫道：“这恐怕不太可能。”孙富继续煽风点火：“就算不是这样，江南的子弟最会花言巧语。您留她一人独居，难保不会出事。要是带她一起回家，只会让令尊更加生气。依我看，您实在没有好办法。况且父子亲情，不能断绝。要是为了个妾室惹父亲生气，因为个妓女抛弃家庭，天下人都会说您是个浪荡子。到时候妻子不认您这个丈夫，兄弟不认您这个兄长，朋友不认您这个知己，您还怎么在世上立足？兄长一定要三思啊！”
李甲听了这番话，顿时心慌意乱，挪了挪座位，向孙富请教：“依您的高见，我该怎么办？”孙富见状，故作神秘地说：“我有个主意，对您很合适。只是怕您舍不得美人，未必肯采纳，那我这番话就白说了。”李甲急切道：“您要是真有好办法，能让我回家和家人和睦相处，那就是我的大恩人，有什么话不能说？”孙富这才说道：“兄长漂泊在外一年多，令尊心中恼怒，家中妻儿也心生怨怼。设身处地为您着想，这确实是寝食难安的时候。令尊生气，不过是觉得您沉迷风月、挥霍钱财，将来会败光家业，不堪继承。如今您空手回去，只会更惹他生气。要是您能狠下心来，我愿意出千金买下杜十娘。您拿这千金回去，就说在京城教书，没有乱花一分钱，令尊肯定会相信。这样一来，家庭和睦，也没有了矛盾，转眼间就能转祸为福。还请兄长仔细考虑，我绝不是贪图美色，实在是为兄长着想！”
李甲本就是个没主见的人，又害怕父亲，被孙富这番话戳中了心中的疑虑，连忙起身作揖道：“听了您的一番话，我茅塞顿开。只是小妾千里相随，实在难以割舍，等我回去和她商量商量。要是她愿意，一定来回复您。”孙富叮嘱道：“和她说的时候，语气要委婉些。她既然真心为您着想，肯定不忍心让你们父子分离，一定会成全您回家的事。”两人又喝了一会儿酒，此时风雪渐停，天色也暗了下来。孙富让仆人结清酒钱，与李甲携手回到船上。正所谓“逢人且说三分话，未可全抛一片心”。
再说杜十娘在船上摆好酒菜，想和李甲小酌几杯，可等了一整天，李甲都没回来，她只好点着灯继续等。李甲一上船，杜十娘连忙起身迎接，却见他神色匆匆，满脸愁容，于是倒了杯热酒劝他喝。李甲却摇摇头，一言不发，直接躺到床上。杜十娘心中不悦，收拾好杯盘，帮李甲脱衣就寝，轻声问道：“今天遇到什么事了，怎么这么不开心？”李甲只是叹气，始终不说话。杜十娘问了三四次，李甲已经睡着了。她心里忐忑不安，坐在床头辗转难眠。
到了半夜，李甲醒来，又叹了口气。杜十娘问道：“郎君到底有什么心事，一直唉声叹气？”李甲裹着被子坐起来，几次欲言又止，突然簌簌地流下泪来。杜十娘将他搂入怀中，温柔地安慰道：“我和郎君相爱两年，历经千辛万苦才有今天。千里相随，从未抱怨。如今即将渡江，本盼着以后能百年好合，为何反而如此悲伤？一定有原因。夫妻之间，生死与共，有什么事尽管说，千万别瞒着我。”
李甲被追问再三，只好含泪说道：“我漂泊在外，穷困潦倒，蒙你不离不弃，委身相随，这份恩情比天大。可我反复思量，父亲身居高位，看重礼法，且一向严厉，知道我们的事肯定会发怒，说不定会赶我出门。到那时，我们四处漂泊，何时才是尽头？夫妻之乐难以长久，父子之情也要断绝。今天新安的孙富邀我喝酒，说起这些事，我心里就像刀割一样！”杜十娘大惊失色：“那郎君打算怎么办？”李甲吞吞吐吐道：“我当局者迷，看不透。孙富给我出了个主意，倒是不错，只怕你不愿意……”杜十娘追问：“这个孙富是什么人？要是主意真的好，为什么不答应？”李甲说：“孙富是新安的盐商，年轻风流。他昨晚听到你的歌声，问起你的事。我就把咱们的来历，还有难回家的原因都说了，他愿意出千金娶你。我拿了这千金，就能回家向父母交代，你也能有个归宿。只是我实在舍不得你，所以才难过。”说完，泪如雨下。
杜十娘松开手，冷笑一声：“给郎君出这个主意的人，真是‘大英雄’！郎君能拿回千金，恢复家业，我嫁给别人，也不会成为你的累赘，这确实是个‘两全其美’的办法。那千金在哪里？”李甲擦着眼泪说：“没得到你的同意，钱还在他那里，没交接。”杜十娘冷冷道：“明天一早就答应他，别错过了机会。不过千金可不是小数目，一定要等他把钱兑足，交到你手上，我再过去，别被那商人骗了。”此时已是四更天，杜十娘起身点灯梳洗，说道：“今天这妆，是迎新送旧，与往常不同。”她精心打扮，胭脂水粉、首饰华服，将自己装扮得艳丽夺目，整个人光彩照人，香风四溢。等她梳妆完毕，天也亮了。
孙富派仆人到船头等候消息。杜十娘偷偷观察李甲，见他脸上隐隐露出欣喜之色，便催促他赶紧去回复孙富，早点把银子兑足。李甲来到孙富的船上，同意了这笔交易。孙富说：“兑银子不是难事，但得把杜姑娘的妆奁作为信物。”李甲回去告知杜十娘，十娘指着那只描金箱子说：“抬过去吧。”孙富大喜过望，立刻让人将一千两白银送到李甲的船上。
杜十娘亲自查验，银子成色十足、数目准确，分毫不差。她手扶船舷，向孙富招手。孙富一见，顿时魂不守舍。十娘开口说道：“刚才抬走的箱子可以先送回来，里面有李郎的路引，得取出来还给他。”孙富觉得杜十娘已经逃不出自己的手掌心，便让仆人把描金箱子送回，放在船头。
十娘拿出钥匙打开箱子，里面是一个个带抽屉的小箱子。她让李甲拉开第一层，只见里面装满了翠羽头饰、明珠耳坠、美玉发簪等首饰，价值数百两银子。十娘毫不犹豫地将这些首饰统统抛入江中。李甲、孙富以及两艘船上的人见状，无不惊愕。
十娘又让李甲拉开第二层，里面是玉箫金管；再拉开第三层，全是古玉、紫金等珍贵玩器，价值数千两银子。十娘又将这些宝物一一投入江中。岸上围观的人挤得水泄不通，纷纷感叹：“可惜啊，可惜！”却都不明白她为何这样做。
最后，十娘拉开最底层的箱子，里面还有一个小匣子。打开匣子，只见满满一把夜明珠，此外还有祖母绿、猫儿眼等各种稀世珍宝，众人从未见过，也无法估量价值。大家齐声惊叹，喧闹声如雷鸣般响起。十娘又要将这些宝物投入江中。李甲见状，懊悔不已，抱住十娘痛哭，孙富也上前劝解。
十娘用力推开李甲，指着孙富怒骂道：“我和李郎一路走来，历经千辛万苦，好不容易才有今天。你心怀不轨，花言巧语，破坏我们的姻缘，斩断我们的恩爱，你就是我的仇人！我即便死了，也会向神明控诉你，你还妄想与我有什么关系？”
她又转身对李甲说：“我在风尘中多年，私下攒下这些财物，本打算作为终身依靠。自从遇见你，我们山盟海誓，说好白头偕老。离开京城时，我假称是姐妹们相赠，其实箱子里藏着价值万金的珍宝，本想让你风风光光地回家，希望你父母能看在我一片真心的份上，接纳我，让我能有个归宿，这样我死也无憾。可谁知你听信外人的话，对我毫无信任，中途抛弃我，辜负了我的真心！今天当着众人的面，打开箱子让你看看，区区千金对我来说不算什么。我如同匣中之玉，只可惜你有眼无珠。我命不好，深陷风尘，好不容易脱身，又遭抛弃。如今大家都亲眼所见，可以为我作证，是我不负你，而是你负我！”
在场围观的人听了，无不落泪，纷纷唾骂李甲负心薄情。李甲又羞又愧，又悔又泣，正要向十娘道歉，却见十娘抱着宝匣，纵身一跃，跳进了江心。众人急忙呼喊救人，但见江面乌云密布，波涛汹涌，转眼间已不见十娘的踪影。就这样，一个如花似玉的女子，葬身鱼腹。
此时，旁观的人都咬牙切齿，愤怒地要揍李甲和孙富。两人惊慌失措，连忙叫船夫开船，各自逃命。李甲坐在船上，看着那一千两银子，又想起杜十娘，终日悔恨交加，不久便得了疯病，终身未愈。孙富自从那天受到惊吓，卧床不起，每天都感觉杜十娘在身边责骂他，不久后便去世了，人们都说这是他应得的报应。
再说柳遇春在京城完成学业，收拾行李准备回乡，船停在瓜步江边。一天，他在江边洗脸时，铜盆不慎掉入水中，便雇人打捞。等捞上来时，却是一个小匣子。柳遇春打开匣子，里面全是明珠异宝，价值连城。他厚赏了打捞的渔夫，把匣子放在床头赏玩。
当晚，柳遇春梦见一位女子踏着波浪而来，仔细一看，竟是杜十娘。十娘上前行礼，向他诉说了李甲负心的事，还说：“此前承蒙您慷慨相助，拿出一百五十两银子。我本打算安定下来后，慢慢报答您，没想到事情会变成这样。但您的恩情，我一直铭记在心。早上我托渔夫把小匣子送给您，略表心意，我们以后就不再相见了。”说完，柳遇春猛然惊醒，这才知道杜十娘已经去世，不禁连连叹息，难过了许多天。
后人评论这件事，都认为孙富为了谋取美色，随意挥霍千金，绝非良善之辈；李甲不明白杜十娘的一片苦心，庸庸碌碌，不值一提。唯独杜十娘堪称千古女侠，她本可以找到更好的伴侣，成就美满姻缘，却错付李甲。就像把明珠美玉交给盲人，最终恩断义绝，万种深情付诸东流，实在令人惋惜。有人写诗感叹：“不会风流莫妄谈，单单情字费人参。若将情字能参透，唤作风流也不惭。”